贾斯丁原本以为和女友的五年感情坚不可摧，直到她在热闹的餐厅里当众提出分手，留下他独自面对满堂目光的尴尬与心碎。失魂落魄的他决定将精力转向帮助身边的朋友，却不想这群“损友”不仅没让他走出阴影，反而把他带进了光怪陆离的在线约会世界。为了证明自己依然魅力不减，贾斯丁注册了多个约会软件，开始了一场场“随机约会”。他遇见了声称能通灵的占卜师、沉迷角色扮演的漫画迷、把约会当面试的职场狂人，甚至还有一位带着宠物蛇来赴约的怪咖。每一次相遇都像一场灾难喜剧，让他在挫败中不断自嘲，却也渐渐看清自己真正想要的是什么。就在他几乎放弃时，一次偶然的匹配让他遇到了看似普通却格外真诚的女孩艾米。然而，当贾斯丁终于鼓起勇气坦白自己混乱的约会历程，艾米的反应却出乎意料。影片用一连串啼笑皆非的事件，探讨了现代社交软件时代下亲密关系的脆弱与真实，最终以温暖的拥抱和一句“或许我们该从第一次约会重新开始”收尾，让观众在笑声中感受到爱情的本质从来不是完美，而是敢于卸下伪装后的坦诚相待。