六十年代的香港，经济腾飞与贫富悬殊并存，繁华背后黑道横行，中西文化激烈碰撞。丁贵妹是黑帮二世祖中的表表者，多年来未曾沾手江湖争斗，更懒理外面腥风血雨，只顾吃喝玩乐，风花说月，生活逍遥自在。然而好景不常，适逢叔父虾叔年事已高，仅有的精力亦花在娶妾身上，根本无力再料理黑帮业务，故将生意推到丁贵妹身上。妹人到中年始从头学起，被迫拉夫上阵，从黑帮二世祖摇身变为舞厅及麻雀馆老板。面对突如其来的责任，丁贵妹手足无措，既要应付江湖上的人情世故，又要管理手下乌合之众，更在舞厅中遇上形形色色的女性，闹出无数笑话。他一边学习做老板，一边在混乱时局中挣扎求存，笑料与温情交织，展现小人物在时代洪流中的无奈与幽默。本剧以轻松喜剧手法，描绘六十年代香港的社会百态，透过丁贵妹的成长历程，带出家庭、义气与爱情的真谛，令人捧腹之余亦感动人心。