雪平明日香在冲绳长大，28岁那年因工作回到故乡，偶然参加高中同学会，与当年暗恋的男生水野遥斗重逢。两人坦诚当年心意，发现彼此都曾默默喜欢对方，却因年少羞涩错过。如今时过境迁，他们决定重新开始，弥补失去的十二年。然而幸福未及展开，遥斗却因一场意外陷入昏迷。明日香守在病床前，面对无声的恋人，回忆如潮水般涌来。她翻出当年未寄出的情书，重走他们曾一起走过的街道，在等待中逐渐理解遥斗的内心世界，也直面自己逃避多年的情感创伤。在医生与亲友的陪伴下，明日香学会与不确定共处，将遗憾化为前行的力量。她开始用日记记录每一天的思念与感悟，而昏迷中的遥斗，似乎也在用自己的方式回应她的呼唤。这段以366日为名的故事，在四季轮回中展开，诉说着即使记忆模糊，爱依然能穿越时间，照亮彼此的人生。